The invention relates to 9-halogen-(Z) prostane derivatives of formula I ##STR1## in which ##STR2## Z represents the radicals Hal represents a chlorine or fluorine atom in the alpha or beta position, R.sub.1 represents the radical ##STR3## with R.sub.2 meaning a hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclic radical or R.sub.1 represents the radical ##STR4## with R.sub.3 meaning an acid radical or the radical R.sub.2 and A represents a --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, a trans-CH.dbd.CH or --C.tbd.C group, W represents a free or a functionally modified ##STR5## group, and the respective OH groups can be in the alpha or beta position, D and E together represent a direct bond or D represents a straight-chain alkylene group with 1-10 C atoms, a branched-chain alkylene group with 2-10 C atoms or an annular alkylene group with 3-10 C atoms, which optionally can be substituted by fluorine atoms, and E represents an oxygen or sulfur atom, a direct bond, a C.tbd.C bond or a --CR.sub.6.dbd.CR.sub.7 group, and R.sub.6 and R.sub.7 are different and mean a hydrogen atom, a chlorine atom or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, R.sub.4 resents a free or functionally modified hydroxy group, R.sub.5 means a hydrogen atom, an alkyl, a halogen-substituted alkyl, a cycloalkyl or an optionally substituted aryl or a heterocyclic group, and if R.sub.2 means a hydrogen atom, its salts with physiologically compatible bases or its cyclodextrin chlathrates, process for their production and their pharmaceutical use.

A invenção relaciona-se 9-halogênio-9-halogen-(Z) aos derivatives do prostane do ## do ## STR1 da fórmula I em que o ## Z do ## STR2 representa os radicais que Hal representa um átomo do cloro ou do fluorine no alfa ou a posição beta, R.sub.1 representa o ## radical do ## STR3 com o R.sub.2 que significa um átomo do hidrogênio, um alkyl, cycloalkyl, o radical aryl ou heterocyclic ou R.sub.1 representam o ## radical do ## STR4 com o R.sub.3 que significa um radical ácido ou o R.sub.2 e o A radicais representam a -- CH.sub.2 -- CH.sub.2 --. um trans-CH.dbd.CH ou -- grupo de C.tbd.C, W representa um grupo livre ou funcionalmente modificado do ## do ## STR5, e os grupos respectivos do OH podem estar no alfa ou na posição beta, D represente junto uma ligação direta ou D representa um grupo straight-chain com os átomos 1-10 de C, um grupo branched-chain do alkylene do alkylene com os 2-10 átomos de C ou um grupo anular do alkylene com os 3-10 átomos de C, que opcionalmente podem ser substituídos por átomos do fluorine, e o E representa um átomo do oxigênio ou do enxôfre, uma ligação direta, uma ligação de C.tbd.C ou a -- o grupo CR.sub.6.dbd.CR.sub.7, e R.sub.6 e R.sub.7 são diferentes e significam um átomo do hidrogênio, um átomo do cloro ou um C.sub.1 - C.sub.4 grupo alkyl, R.sub.4 ressentem-se por um grupo hydroxy livre ou funcionalmente modificado, R.sub.5 significam um átomo do hidrogênio, um alkyl, um alkyl halogênio-substituído, um cycloalkyl ou um arilo opcionalmente substituído ou um grupo heterocyclic, e se R.sub.2 significar um átomo do hidrogênio, seus sais com bases physiologically compatíveis ou seus chlathrates do cyclodextrin, processo para sua produção e seu uso pharmaceutical.