The present invention relates to a method for preparing optically active
5-methtyl-2-(1-methtyl-butyl)-5-propyl-1,3-dioxan, wherein said method
comprises the following steps: converting lactic acid methylic ester into
the corresponding N,N-disubstituted amid (aminolysis with piperidine
and/or pyrrolidine); protecting its free OH function by a reaction with
ethylvinylether in the presence of p-pyridiniumtosylate as a catalyst;
submitting the N-pentamethylen- or N-tetramethylenlactamide thus obtained
to a Grignard reaction in a conventional way so as to produce the
corresponding .alpha., .beta.-unsaturated ketone; further separating in a
conventional way (e.g. agitation with acetic acid) the protection group
introduced during the second step; acetalating in a conventional way the
ketone function (e.g. by reaction with 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol);
mesylating the free OH function by reaction with methansulfonic acid
chloride in pyridine; submitting the intermediate thus obtained to a
reducing 1,2-transposition in the presence of trimethylammonium and
diisobutylaluminum hydride while maintaining the sterochemistry; and
converting by catalytic hydrogenation the dehydro compound thus abtained
into optically active 5-methyl-2-(1-methyl-butyl)-5-propyl-1,3-dioxan. The
optically active 5-methyl-2-(1-methyl-butyl)-5-propyl-1,3-dioxan of the
present invention exhibits a remarkable scent profile as well as a high
scent intensity and may be used as perfume.
Η παρούσα εφεύρεση αφορά μια μέθοδο για οπτικά το ενεργό 5-μετχτυλ-2-(1-μετχτυλ-ψuτυλ)-5-προπυλίου-1.3-δηοξαν, όπου η εν λόγω μέθοδος περιλαμβάνει τα ακόλουθα βήματα: μετατροπή του μεθυλικού εστέρα γαλακτικού οξέος στο αντίστοιχο ν, ν-δησuψστητuτεδ ανάμεσα (aminolysis με την πιπεριδίνη ή/και pyrrolidine) προστασία της ελεύθερης λειτουργίας OH του από μια αντίδραση με το ethylvinylether παρουσία του π -π-πυρηδηνηuμτοσυλατε ως καταλύτη η υποβολή ν- - ή ν- Tetramethylenlactamide που λαμβάνεται έτσι σε μια grignard αντίδραση με έναν συμβατικό τρόπο ώστε να παραχθεί η αντιστοιχία αλπχα., ψετα.-ακόρεστη κετόνη περαιτέρω χωρισμός με έναν συμβατικό τρόπο (π.χ. αναταραχή με το οξικό οξύ) η ομάδα προστασίας που εισάγεται κατά τη διάρκεια του δεύτερου βήματος acetalating με έναν συμβατικό τρόπο η λειτουργία κετονών (π.χ. από την αντίδραση με το 2-μεθυλικός-2-προπυλίου-1.3-προπανεδηολ) η ελεύθερη λειτουργία OH από την αντίδραση με το methansulfonic όξινο χλωρίδιο pyridine υποβάλλοντας το μεσάζοντα αποκτηθέντα έτσι σε μια μειώνοντας 1.2-μετάθεση παρουσία trimethylammonium και diisobutylaluminum του υδρίδιου διατηρώντας τον sterochemistry και μετατρέποντας από καταλυτικό hydrogenation η ένωση dehydro έτσι στο οπτικά ενεργό 5-μεθυλικός-2-(1-μεθυλικός-ψuτυλ)-5-προπυλίου-1.3-δηοξαν. Το οπτικά ενεργό 5-μεθυλικός-2-(1-μεθυλικός-ψuτυλ)-5-προπυλίου-1.3-δηοξαν της παρούσας εφεύρεσης εκθέτει ένα αξιοπρόσεκτο σχεδιάγραμμα μυρωδιάς καθώς επίσης και μια υψηλή ένταση μυρωδιάς και μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως άρωμα.