A composition and method for the catalytic conversion of a racemic mixture of dienes to a cyclic olefin by a ring-closing metathesis (RCM) reaction are disclosed. The composition, a transition metal complex with an M.dbd.C reaction site, contains a bidentate dialkoxide of at least 80% optical purity. Because the M.dbd.C reaction site is of a sufficient shape specificity, conferred in part by the dialkoxide of sufficient rigidity and a M.dbd.N--R.sup.1 site, reacting the composition with a mixture of two enantiomeric dienes results in an olefin metathesis product that has at least a 50% enantiomeric excess of one enantiomer in the mixture. A method is also provided for reacting a composition with a racemic diene mixture to generate a metathesis product that has an enantiomeric excess of at least 50%. Methods are also provided for catalytic enantioselective desymmetrization. One method involves an olefin metathesis reaction with a molecular substrate having a plane of symmetry to form a product free of a plane of symmetry. Another method provides a desymmetrization reaction to occur in the absence of solvent. A method for producing quaternary carbon centers through a desymmetrization reaction is also described.

Una composizione e un metodo per la conversione catalitica di una miscela racemica dei dieni ad un'olefina ciclica da una reazione dichiusura del metathesis (RCM) sono rilevati. La composizione, un complesso del metallo di transizione con un luogo di reazione di M.dbd.C, contiene un dialkoxide del bidentate almeno della purezza ottica di 80%. Poiché il luogo di reazione di M.dbd.C è di una specificità sufficiente di figura, conferito in parte dal dialkoxide di rigidità sufficiente e di un M.dbd.N -- il luogo R.sup.1, reagente la composizione con una miscela di due dieni enantiomeric provoca un prodotto del metathesis dell'olefina che ha almeno un eccesso enantiomeric 50% di un enanziomero nella miscela. Un metodo inoltre è fornito per la reazione della composizione con una miscela racemica del diene per generare un prodotto del metathesis che ha un eccesso enantiomeric almeno di 50%. I metodi inoltre sono forniti per il desymmetrization enantioselective catalitico. Un metodo coinvolge una reazione del metathesis dell'olefina con un substrato molecolare che ha un piano della simmetria per formare un prodotto esente da un piano della simmetria. Un altro metodo fornisce una reazione di desymmetrization per accadere in assenza del solvente. Un metodo per produrre i centri quaternari del carbonio con una reazione di desymmetrization inoltre è descritto.