This application relates to long-wavelength acridinium compounds having
electron-donating groups, which may either be: (a) Part of an extended
conjugation system attached by appropriate functional groups to the
acridinium nucleus, with coplanarity of the attached functional group and
the acridone moiety during light emission (geometry requirement), said
functional group consisting of at least one aromatic ring and one
electron-donating atom or group with an extra pair of electrons which can
readily delocalize into the extended .pi. system to which the heteroatom
is directly attached or built into, and establish stable extended
resonance with the electron-withdrawing carbonyl moiety of the light
emitting acridone. Such electron-donating atom or group that exists in the
form of an anion has particularly strong effect to further the
bathochromic shift of the emission wavelength; or (b) directly attached at
one or more of positions C-2, C-4, C-5, or C-7 of the acridinium nucleus,
of electron-donating atoms or groups having extra pair(s) of electrons.
The electron-donating entities can be the same or different if more than
one electron-donating entity is used. An electron-donating atom or group
that exists in the form of an anion has particularly strong effect to
further the bathochromic shift of the emission wavelength.
Cette application se relie aux composés d'acridinium de long-longueur d'onde ayant électron-donner les groupes, qui peuvent l'un ou l'autre être : (a) Partie d'un système prolongé de conjugaison attaché par les groupes fonctionnels appropriés au noyau d'acridinium, avec le coplanarity du groupe fonctionnel attaché et la partie d'acridone pendant l'émission légère (condition de la géométrie), ledit groupe fonctionnel se composant au moins d'un anneau aromatique et d'un atome dedon ou le groupe avec une paire supplémentaire d'électrons qui peuvent aisément delocalize dans le système prolongé de pi. dans auquel le heteroatom est directement attaché ou établi, et établissent la résonance prolongée stable avec la partie deretrait de carbonylique de l'acridone d'émission léger. Un tel atome ou groupe dedon qui existent sous forme d'anion a en particulier l'effet fort à autre le décalage bathychromique de la longueur d'onde d'émission ; ou (b) directement attaché à un ou plusieurs de positions C2, C-4, C-5, ou C-7 du noyau d'acridinium, des atomes ou des groupes dedon ayant le pair(s) supplémentaire des électrons. Les entités dedon peuvent être les mêmes ou différentes si plus d'une entité dedon est employée. Un atome ou un groupe dedon qui existent sous forme d'anion a en particulier l'effet fort à autre le décalage bathychromique de la longueur d'onde d'émission.