This invention provides a process for conducting Stille coupling reactions.
The processes of the present invention make use of N-heterocyclic carbenes
as ancillary ligands in Stille couplings of aryl halides. A Stille
coupling can be carried out by mixing, in a liquid medium, at least one
strong base; at least one aryl halide or aryl pseudohalide in which all
substituents are other than stannyl groups, wherein the aryl halide has,
directly bonded to the aromatic ring(s), at least one halogen atom
selected from the group consisting of a chlorine atom, a bromine atom, and
an iodine atom; at least one organotin compound wherein the tin atom is
quaternary, wherein one group bound to the tin atom is unsaturated at the
alpha or beta position, and wherein each of the remaining groups bound to
the tin atom is a saturated group; at least one metal compound comprising
at least one metal atom selected from nickel, palladium, and platinum,
wherein the formal oxidation state of the metal is zero or two; and at
least one N-heterocyclic carbene. One preferred type of N-heterocyclic
carbene is an imidazoline-2-ylidene of the formula
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wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each, independently, alkyl or aryl groups
having at least 3 carbon atoms, R.sup.3 and R.sup.4 are each,
independently, a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydrocarbyl group.
Esta invenção fornece um processo conduzindo reações do acoplamento de Stille. Os processos da invenção atual empregam carbenes N-n-heterocyclic como ligands subordinados em acoplamentos de Stille de halides aryl. Um acoplamento de Stille pode ser realizado misturando, em um meio líquido, ao menos uma base forte; pseudohalide aryl ao menos um do halide ou do arilo em que todos os substituents são à excepção do stannyl agrupa, wherein o halide aryl tem, ligado diretamente ao ring(s) aromatic, ao menos um átomo do halogênio selecionado do grupo que consiste em um átomo do cloro, em um átomo do bromo, e em um átomo do iodo; ao menos um organotin composto wherein o átomo da lata é quaternary, wherein um grupo limitado ao átomo da lata é unsaturated no alfa ou na posição beta, e wherein cada um dos grupos restantes limitados ao átomo da lata é um grupo saturated; ao menos um metal composto compreendendo ao menos um átomo do metal selecionado niquelar, de paládio, e de platina, wherein o estado formal da oxidação do metal é zero ou dois; e ao menos um carbene N-n-heterocyclic. Um preferiu o tipo de carbene N-n-heterocyclic é um imidazoline-2-ylidene do ## do ## STR1 da fórmula wherein R.sup.1 e R.sup.2 são grupos alkyl ou aryl cada um, independentemente, que têm ao menos 3 átomos de carbono, R.sup.3 e R.sup.4 são cada um, independentemente, um átomo do hidrogênio, um átomo do halogênio, ou um grupo do hydrocarbyl.