A process for preparing a .beta.-hydroxy carbamate product is disclosed. The process comprises reacting an olefin compound containing at least one carbon-carbon double bond with a carbamate in an aqueous solvent and in the presence of a base, an osmium catalyst, a co-oxidant selected from a halohydantoin, a haloisocyanuric acid, and an alkali metal salt of a haloisocyanuric acid, and optionally an asymmetric ligand, to form a reaction mixture containing the .beta.-hydroxy carbamate product. The process optionally further comprises treating the .beta.-hydroxy carbamate product with additional base to form an oxazolidinone. The oxazolidinones are useful as chiral auxiliary agents and as intermediates for the formation of pharmaceutically active substances such as alpha 1 a adrenergic receptor antagonists. A process for preparing nitrogen-functionalized derivatives of the oxazolidinones is also disclosed.

Un procédé pour préparer un produit beta.-hydroxy de carbamate est révélé. Le processus comporte réagir une oléfine composée contenant au moins une double obligation de carbone-carbone avec du carbamate dans un dissolvant aqueux et en présence d'une base, d'un catalyseur d'osmium, d'un Co-oxydant choisi parmi un halohydantoin, d'un acide haloisocyanuric, et d'un sel alcalin d'un acide haloisocyanuric, et sur option d'un ligand asymétrique, pour former un mélange de la réaction contenant le produit beta.-hydroxy de carbamate. Le processus promeuvent sur option comporte traiter le produit beta.-hydroxy de carbamate avec la base additionnelle pour former un oxazolidinone. Les oxazolidinones sont utiles en tant qu'agents auxiliaires chiraux et comme intermédiaires pour la formation des substances pharmaceutiquement actives telles que l'alpha 1 les antagonistes adrénergiques d'un récepteur. Un procédé pour préparer des dérivés d'azote-functionalized des oxazolidinones est également révélé.