Compounds having the formula:
##STR1##
wherein T is a polycycloalkylidene group (e.g., adamant-2-ylidene); R is a
C.sub.1-20 alkyl, aralkyl or cycloalkyl group; and Y is a fluorescent
chromophore (e.g.,
m-phenylene), produced by reacting a compound having the formula:
##STR2##
with an R-ylating agent (e.g., R.sub.2 SO.sub.4) in the presence of an
alkali metal alkoxide in a polar aprotic solvent. Also, compounds having
the formula:
##STR3##
are produced by reacting a compound having the formula:
##STR4##
with
##STR5##
wherein X is an electronegative leaving group (e.g., a halogen anion such
as chloride ion) in the presence of a Lewis base (e.g., a trialkyl-amine)
dissolved in an aprotic organic solvent (e.g., benzene or toluene). Also,
compounds having the formula
##STR6##
are produced by reacting a compound of the formula
##STR7##
with a tetra-O-acylated-O-hexopyranoside halide, then hydrolyzing off the
protective acyl groups. The aforementioned compounds and procedures are
useful in the synthesis of enzyme-cleavable 1,2-dioxetane ring systems
that can serve as members of a binding pair employed, for example, in
chemiluminescent immunoassays, DNA probe assays, and direct assays for an
enzyme.
Samenstellingen die de formule hebben: ## STR1 ## waarin T een polycycloalkylidenegroep is (b.v., keihard-2); R is een alkyl c.sub.1-20, aralkyl of cycloalkylgroep; en Y is fluorescente chromophore (b.v., m-phenylene), die door een reagerende samenstelling wordt geproduceerd die de formule heeft: ## STR2 ## met een r-Ylating agent (b.v., R.sub.2 SO.sub.4) in aanwezigheid van alkalimetaalalkoxide in een polair aprotic oplosmiddel. Ook, samenstellingen die de formule hebben: ## STR3 ## worden geproduceerd door een reagerende samenstelling die de formule heeft: ## STR4 ## met ## STR5 ## waarin X een elektronegatieve weggaande groep (b.v., een halogeenanion zoals chlorideion) in aanwezigheid van een basis Lewis (b.v., een trialkyl-amine) die in een aprotic organisch oplosmiddel wordt opgelost is (b.v., benzeen of tolueen). Ook, worden de samenstellingen die de formule ## STR6 ## hebben geproduceerd door een reagerende samenstelling van de formule ## STR7 ## met een tetra-o-acylated-o-hexopyranosidehalogenide, dan hydroliserend van de beschermende acyl groepen. De voornoemde samenstellingen en de procedures zijn nuttig in de synthese van enzym-splijtbare 1,2-dioxetane ringssystemen die als leden van een bindend paar wordt aangewend dat, bijvoorbeeld, in chemiluminescente immunoassays, de sondeanalyses van DNA, en directe analyses voor een enzym kunnen dienen.