The present invention is directed to a new synthetic route to
pseudopterosin aglycone (3):
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a key intermediate for the synthesis of a group of antiinflammatory natural
products including pseudopterosin A (1) and E (2). The pathway of
synthesis starts with the abundant and inexpensive (S)-(-)-limonene and
its long-known cyclic hydroboration product (4) and leads to the chiral
hydroxy ketone (6). Conversion of (6) to (10) followed by a novel aromatic
annulation produced (15) which underwent highly diastereoselective
cyclization to afford the protected pseudopterosin aglycone (16). The
naturally occurring pseudopterosins such as (1) and (2) are readily
available from this key intermediate.
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La actual invención se dirige a una ruta sintética nueva al aglycone del pseudopterosin (3): ## del ## STR1 un intermedio de la llave para la síntesis de un grupo de productos naturales antiinflamatorios incluyendo el pseudopterosin A (1) y E (2). El camino de la síntesis comienza con el el abundante y barato (el S)-(-)-s)-(-)-limonene y su producto cíclico largo-sabido del hydroboration (4) y conduce a la cetona hydroxy chiral (6). La conversión de (6) a (10) siguió por una novela que el annulation aromático produjo (15) que experimentaron la ciclización altamente diastereoselective para producir el aglycone protegido del pseudopterosin (16). Los pseudopterosins naturalmente que ocurren tales como (1) y (2) están fácilmente disponibles de este intermedio de la llave. ## del ## STR2