Acetonides are obtained in a one-step reaction of a carboxylic acid halide, a 1,2-aminoalcohol, and 2-alkoxypropene or 2,2-dialkoxypropane in an ether solvent and in the presence of an inorganic base. Acetonides are also obtained in a two-step reaction scheme in which an acid halide and 1,2-aminoalcohol are reacted in an ether solvent in the presence of LiOH to form a hydroxyamide, which is then reacted with 2-alkoxypropene or 2,2-dialkoxypropane in the presence of acid to form the acetonide. The acetonides resulting from the one-step and two-step protocols can be further reacted with an allylating agent such as an allyl halide in the presence of a strong base to provide the corresponding allyl acetonide. The acetonides and allyl acetonides can serve as intermediates in the production of certain HIV protease inhibitors which are useful for treating HIV infection and AIDS.

Des acétonides sont obtenus en réaction en une étape d'un halogénure d'acide carboxylique, un 1,2-aminoalcohol, et 2-alkoxypropene ou 2,2-dialkoxypropane dans un dissolvant d'éther et en présence d'une base inorganique. Des acétonides sont également obtenus en arrangement en deux étapes de réaction dans lequel un halogénure et un 1,2-aminoalcohol acides sont réagis dans un dissolvant d'éther en présence de LiOH pour former un hydroxyamide, qui est alors mis à réagir avec 2-alkoxypropene ou 2,2-dialkoxypropane en présence de l'acide pour former l'acétonide. Les acétonides résultant des protocoles en une étape et en deux étapes peuvent être encore mis à réagir avec un agent allylating tel qu'un halogénure d'allylique en présence d'une base forte pour fournir l'acétonide correspondant d'allylique. Les acétonides et les acétonides d'allylique peuvent servir d'intermédiaires dans la production de certains inhibiteurs de protéase d'HIV qui sont utiles pour traiter l'infection par le HIV Et le SIDA.

 
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