D- and L- .alpha.-amino acids and D- and L-.alpha.-amino aldehydes are synthesized from olefin substrates in two steps. The first step is a catalyzed asymmetric aminohydroxylation addition reaction to the olefin substrate. The addition reaction is catalyzed by osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, in addition to being co-catalysts with the osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantioselectively, divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhanced regio-and enantio-selectivity. As an oxidant nitrogen source for the addition reaction, either a carbamate or sulfonamide may be employed. If carbamate is employed as an oxidant nitrogen source, the resultant .beta.-hydoxycarbamate is deprotected to yield the corresponding .beta.-hydroxyamine. If sulfonamide is employed as an oxidant nitrogen source, the resultant .beta.-hydroxysulfonamide is deprotected to yield the corresponding .beta.-hydroxyamine. The resultant .beta.-hydroxyamine is then selectively oxidized in a second synthetic step to produce the desired D- and L- .alpha.-amino acid or D- and L-.alpha.-amino aldehyde.

D - en L - alpha.-aminozuren en D - en de l-.alpha.-Aminoaldehyden zijn samengesteld van olefin substraten in twee stappen. De eerste stap is een gekatalyseerde asymmetrische reactie van de aminohydroxylationtoevoeging op het olefin substraat. De toevoegingsreactie wordt gekatalyseerd door osmium en door chiral ligands mede-gekatalyseerd. Chiral ligands, naast het zijn mede-katalysators met het osmium, dienen ook om de toevoegingsreactie regioselectively te leiden en enantioselectively, hebben tweewaardige ligands over monovalente ligands wegens hun verbeterd regio-en enantio-selectiviteit de voorkeur. Als bron van de oxidatiemiddelstikstof voor de toevoegingsreactie, of carbamate of de sulfonamiden kunnen worden aangewend. Als carbamate als bron van de oxidatiemiddelstikstof aangewend is, de resultante beta.-hydoxycarbamate is deprotected om het corresponderen op te brengen beta.-hydroxyamine. als de sulfonamiden aangewend zijn aangezien een bron van de oxidatiemiddelstikstof, resulterende beta.-hydroxysulfonamide is deprotected om het corresponderen op te brengen beta.-hydroxyamine. Resulterende beta.-hydroxyamine is dan selectief geoxydeerd in een tweede synthetische stap om gewenste D - en L - alpha.-aminozuur of D te veroorzaken - en l-.alpha.-Aminoaldehyde.