Enantiomerically enriched hydroxychromanones are obtained by the AlCl.sub.3
-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts acylation of the corresponding
3-phenoxy-2-alkylcarbonyloxy-propionic acid followed by cleavage of the
carboxylate in the presence of an alkali metal peroxide or hydroperoxide.
Enantiomerically enriched cis-aminochromanols can then be prepared by
treating the hydroxychromanones with a hydroxylamine and hydrogenating the
resulting oxime. The cis-aminochromanols can be employed as intermediates
in the production of HIV protease inhibitors which are useful for treating
HIV infection and AIDS.
Enantiomerically angereicherte hydroxychromanones werden durch das AlCl.sub.3 erreicht - katalysierte intramolekulare Friedel-Fertigkeiten Acylation der entsprechenden Säure 3-phenoxy-2-alkylcarbonyloxy-propionic folgte von der Spaltung des Karboxylats in Anwesenheit eines Alkalimetallhyperoxyds oder eines Hydroperoxids. Enantiomerically angereicherte diesseits-aminochromanols Dose dann wird vorbereitet, indem man die hydroxychromanones mit einem Hydroxylamin behandelt und das resultierende Oxim hydriert. Das diesseits-aminochromanols kann als Vermittler in der Produktion der HIV Proteasehemmnisse eingesetzt werden, die für das Behandeln von von HIV Infektion und von von AIDS nützlich sind.