A process for conducting coupling reactions of aryl halides with
unsaturated silanes is described. The processes use N-heterocyclic
carbenes as ancillary ligands in these coupling reactions. A coupling of
an aryl halide with an unsaturated silane can be carried out by mixing, in
a liquid medium, at least one strong base; at least one aryl halide or
aryl pseudohalide in which all substituents are other than silyl groups,
wherein the aryl halide has, directly bonded to the aromatic ring(s), at
least one chlorine atom, bromine atom, or iodine atom; at least one silane
wherein the silicon atom is quaternary, wherein one group bound to the
silicon atom is unsaturated at the alpha or beta position, and wherein
each of the remaining groups bound to the silicon atom is a saturated
hydrocarbyl or a saturated hydrocarbyloxy group; at least one nickel,
palladium, or platinum compound, wherein the formal oxidation state of the
metal is zero or two; and at least one N-heterocyclic carbene. One
preferred type of N-heterocyclic carbene is an imidazoline-2-ylidene of
the formula
##STR1##
wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each, independently, alkyl or aryl groups
having at least 3 carbon atoms, R.sup.3 and R.sup.4 are each,
independently, a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydrocarbyl group.
Un processus pour conduire des réactions d'accouplement des halogénures aryliques avec des silanes insaturés est décrit. Les processus emploient les carbenes N-hétérocycliques en tant que ligands auxiliaires dans ces réactions d'accouplement. Un accouplement d'un halogénure arylique avec du silane insaturé peut être effectué en mélangeant, dans un milieu liquide, au moins une base forte ; pseudohalide arylique au moins un d'halogénure ou d'aryle dans lequel tous les substituants sont autres que le silyle groupe, où l'halogénure arylique a, directement collé sur le ring(s) aromatique, au moins un atome de chlore, atome de brome, ou atome d'iode ; au moins un silane où l'atome de silicium est quaternaire, où un groupe lié à l'atome de silicium est insaturé à l'alpha ou à la bêta position, et où chacun des groupes restants liés à l'atome de silicium est un hydrocarbyl saturé ou un groupe saturé de hydrocarbyloxy ; au moins un nickel, palladium, ou platine composent, où l'état formel d'oxydation du métal est zéro ou deux ; et au moins un carbene N-hétérocyclique. On a préféré le type de carbene N-hétérocyclique est un imidazoline-2-ylidene du ## du ## STR1 de formule où R.sup.1 et R.sup.2 sont les groupes alkyliques ou aryliques de chacun, indépendamment, ayant au moins 3 atomes de carbone, R.sup.3 et R.sup.4 sont chacun, indépendamment, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, ou un groupe de hydrocarbyl.