A process for efficiently preparing an optically active chloropropanediol
derivative, especially (S)-1-benzyloxy-3-chloro-2-propanol, which has a
high optical purity and is useful as an intermediate for medicines. The
process comprises treating an inexpensive racemic chloropropanediol
derivative with a nitroxyl compound and an oxidizing agent to convert it
into a chlorohydroxyacetone derivative and then stereospecifically
reducing the carbonyl group of the chlorohydroxyacetone derivative by the
action of either a carbonyl-reducing enzyme having the ability to
stereospecifically reduce the chlorohydroxyacetone derivative or an
optically treated culture of a microorganism having the ability to yield
the carbonyl-reducing enzyme. Thus, an optically active chloropropanediol
derivative is prepared.
Un procédé pour préparer efficacement un dérivé optiquement actif de chloropropanediol, en particulier (S)-1-benzyloxy-3-chloro-2-propanol, qui a une pureté optique élevée et est utile comme intermédiaire pour des médecines. Le processus comporte traiter un dérivé racémique peu coûteux de chloropropanediol avec un composé de nitroxyl et un oxydant pour le convertir en dérivé de chlorohydroxyacetone et puis réduire stereospecifically le groupe carbonylique du dérivé de chlorohydroxyacetone par l'action d'une enzyme deréduction ayant la capacité de réduire stereospecifically le dérivé de chlorohydroxyacetone ou une culture optiquement traitée d'un micro-organisme ayant la capacité de rapporter l'enzyme deréduction. Ainsi, un dérivé optiquement actif de chloropropanediol est préparé.