Application of chiral critical clusters to assymetric synthesis

   
   

Disclosed is a composition, a method of making and a method of using critical clusters for asymmetric synthesis using substantially optically-pure chiral solvent molecules in a supercritical fluid. The solvent molecules are capable of forming a multipoint hydrogen bonded solvate as they encage at least one solute molecule. The encaged solute molecule is capable of reacting to form an optically active chiral center. In another aspect, there is disclosed a method of directing the position of bonding between a solute molecule and a ligand involving encaging the solute molecule and the ligand with polar solvent molecules in a supercritical fluid under conditions of temperature and pressure sufficient to change electric charge distribution in the solute molecule. In yet another aspect, disclosed is a method of making pharmaceutical compounds involving encaging a solute molecule, which is capable of forming a chiral center, and a ligand with polar solvent molecules in a supercritical fluid under conditions of temperature and pressure sufficient to change electric charge distribution of the solute molecule. The solute molecule and ligand are then reacted whereby the ligand bonds to the solute molecule forming a chiral center. Also disclosed is a method for racemic resolution using critical clusters involving encaging racemic mixtures of solute molecules with substantially optically-pure chiral solvent molecules in a supercritical fluid under conditions of temperature and pressure sufficient to form critical clusters. The solvent molecules are capable of multipoint hydrogen bonding with the solute molecules. The encaged solute molecules are then nonenzymatically reacted to enhance the optical purity of the solute molecules.

Se divulga una composición, un método de fabricación y un método de usar los racimos críticos para la síntesis asimétrica usando las moléculas solventes chiral substancialmente o'ptico-puras en un líquido supercrítico. Las moléculas solventes son capaces de formar un solvate enlazado hidrógeno de múltiples puntos como ellas encage por lo menos una molécula del solute. Encaged la molécula del solute es capaz de reaccionar para formar un centro chiral ópticamente activo. En otro aspecto, se divulga un método de dirigir la posición de enlazar entre una molécula del solute y un ligand que implican encaging la molécula del solute y el ligand con las moléculas solventes polares en un líquido supercrítico bajo condiciones de la temperatura y de la presión suficientes cambiar la distribución de la carga eléctrica en la molécula del solute. En otro aspecto, divulgado está un método de hacer los compuestos farmacéuticos que implican encaging una molécula del solute, que es capaz de formar un centro chiral, y un ligand con las moléculas solventes polares en un líquido supercrítico bajo condiciones de la temperatura y ejerce presión sobre suficiente cambiar la distribución de la carga eléctrica de la molécula del solute. La molécula y el ligand del solute entonces se reaccionan por el que el ligand enlace a la molécula del solute que forma un centro chiral. También se divulga un método para la resolución racémica usando los racimos críticos que implican encaging mezclas racémicas de las moléculas del solute con las moléculas solventes chiral substancialmente o'ptico-puras en un líquido supercrítico bajo condiciones de la temperatura y de la presión suficientes formar racimos críticos. Las moléculas solventes son capaces de la vinculación de múltiples puntos del hidrógeno con las moléculas del solute. Encaged las moléculas del solute entonces nonenzymatically se reaccionan para realzar la pureza óptica de las moléculas del solute.

 
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