ENANTIOMERS OF 6-[(4-CHLORO-PHENYL)-HYDROXY-(3-METHYL-3H-IMIDAZOL-4-YL)-METHYL]-4-[3-(3-H YDROXY-3-METHYL-BUT-1-YNYL)-PHENYL]-1-METHYL-1H-QUINOLIN-2-ONE AND SALTS THEREOF, USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER

   
   

This invention relates to the enantiomers of 6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3-(3-h ydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one, prodrugs thereof, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of said compounds and said prodrugs, that are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancers, in mammals. The invention also relates to processes for the production of enantiomerically pure or optically enriched (+)- or (-)-6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3- (3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one enantiomers from a mixture containing two enantiomers using continuous chromatography. The invention further relates to the L-(+)-tartaric acid or (S)-(-)-1,1'-binapthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate salts of (+)-6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3- (3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one.

Diese Erfindung bezieht auf den Enantiomeren von 6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3-(3-h ydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one, Prodrugs davon und pharmazeutisch annehmbare Salze und solvates von besagten Mitteln und von besagten Prodrugs, die in der Behandlung von hyperproliferative Krankheiten, wie Krebsen, in den Säugetieren nützlich sind. Die Erfindung bezieht auch auf Prozessen für die Produktion von enantiomerically reinem oder optisch angereichert (+) - oder (-)-6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3- (Enantiomere 3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one von einer Mischung, die zwei Enantiomere mit ununterbrochener Chromatographie enthält. Die Erfindung, die weiter ist, bezieht auf dem sauren L-(+)-tartaric oder (S)-(-)-1,1'-binapthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate Salze von (+)-6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3- (3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one.

 
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