The present invention relates to nucleoside derivatives having photolabile
protective groups of general formula (I)
##STR1##
in which
R.sup.1 =H, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, halogen, an alkyl, alkoxy or
alkoxyalkyl residue having 1 to 4 C atoms or an optionally substituted
aryl residue or an aliphatic acyl residue having 2 to 5 atoms,
R.sup.2 =H, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, halogen, an alkyl, alkoxy or
alkoxyalkyl residue having 1 to 4 C atoms or an optionally substituted
aryl residue or an aliphatic acyl residue having 2 to 5 atoms,
R.sup.3 =H, halogen, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, an alkyl, alkoxy or
alkoxyalkyl residue having 1 to 4 C atoms or an optionally substituted
aryl residue or aliphatic acyl residue having 2 to 5 C atoms,
R.sup.4 =H, halogen, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, an alkyl, alkoxy, or
alkoxyalkyl residue having 1 to 4 C atoms or an optionally substituted
aryl residue or aliphatic acyl residue having 2 to 5 atoms,
R.sup.5 =H, dimethoxytrityl or a protective group common in the chemistry
of nucleotides or a functional group common for the production of
oligonucleotides,
R.sup.6 =H, OH, halogen, or .PSI.R.sup.8, wherein .PSI.=O or S and R.sup.8
=alkyl or alkoxyalkyl having 1 to 4 C atoms or an optionally substituted
aryl residue or an aliphatic acyl residue having 2 to 5 atoms and a
protective group common in the chemistry of nucleotides,
R.sup.7 =H, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, halogen, an alkyl, alkoxy or
alkoxyalkyl residue having 1 to 4 C atoms or an optionally substituted
aryl residue or aliphatic acyl residue having 2 to 5 atoms,
n =0 or 1,
X =SO.sub.2, OCO, OCS,
B=H, adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurine-9-yl,
hypoxanthine-9-yl, 5-methylcytosine-1-yl, 5-amino-4-imidazole carboxylic
acid-1-yl or 5-amino-4-imidazole carboxylic acid amide-3-yl, wherein in
case B=adenine, cytosine or guanine the primary amino function optionally
has a temporary or permanent protective group and/or thymine or uracil
optionally has a permanent protective group at the O4 position.
The invention also relates to a method of producing these nucleosides,
their use and nucleic acid chips built up therefrom.
La presente invenzione riguarda i derivati del nucleoside che hanno gruppi protettivi photolabile del ## generale del ## STR1 di formula (i) in cui R.sup.1 = H, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, alogeno, un residuo alchilico, alcossi o di alkoxyalkyl che hanno 1 - 4 atomi di C o un residuo arilico facoltativamente sostituito o un residuo alifatico dell'acilico che ha 2 - 5 atomi, R.sup.2 = H, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, alogeno, un residuo alchilico, alcossi o di alkoxyalkyl che hanno 1 - 4 atomi di C o un residuo arilico facoltativamente sostituito o un residuo alifatico dell'acilico che ha 2 - 5 atomi, R.sup.3 = H, alogeno, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, un alchile, alcossi o residuo di alkoxyalkyl che hanno 1 - 4 atomi di C o un residuo arilico facoltativamente sostituito o residuo alifatico dell'acilico che ha 2 - 5 atomi di C, R.sup.4 = H, alogeno, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, un residuo alchilico, alcossi, o di alkoxyalkyl che hanno 1 - 4 atomi di C o un residuo arilico facoltativamente sostituito o residuo alifatico dell'acilico che ha 2 - 5 atomi, R.sup.5 = H, dimethoxytrityl o un gruppo protettivo comune nella chimica dei nucleotidi o un gruppo funzionale comune per la produzione dei oligonucleotides, R.sup.6 = H, l'OH, alogeno, o PSI.R.sup.8, in cui PSI.=O O S e R.sup.8 = alchile o alkoxyalkyl che ha 1 a 4 C atomi o un residuo arilico facoltativamente sostituito o un residuo alifatico dell'acilico che ha 2 - 5 atomi e un gruppo protettivo comune nella chimica dei nucleotidi, R.sup.7 = H, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, alogeno, un residuo alchilico, alcossi o di alkoxyalkyl che ha 1 - 4 atomi di C o un residuo alifatico arilico facoltativamente sostituito o del residuo dell'acilico che ha 2 - 5 atomi, n = 0 o 1, X = SO.sub.2, OCO, OCS, B=H, adenina, citosina, guanina, thymine, uracile, 2,6-diaminopurine-9-yl, hypoxanthine-9-yl, 5-methylcytosine-1-yl, 5-amino-4-imidazole acid-1-yl carbossilico o 5-amino-4-imidazole acido carbossilico amide-3-yl, in cui nel caso B=adenine, citosina o guanina il primario la funzione amminica facoltativamente ha un provvisorio o il gruppo e/o il thymine o l'uracile protettivo permanente facoltativamente ha un gruppo protettivo permanente alla posizione O4. L'invenzione inoltre si riferisce ad un metodo di produrre questi nucleosidi, il loro uso ed i circuiti integrati dell'acido nucleico sviluppati da ciò.
