Process for producing 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid derivatives

   
   

A first process for producing an optically active perfluoroalklylcarbinol derivative includes (a) reacting an optically active imine with a compound that is a hemiacetal of a perfluoroalkylaldehyde or a hydrate of a perfluoroalkylaldehyde to obtain a condensate; and (b) hydrolyzing the condensate under an acid condition. A second process for increasing optical purity of an optically active 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-aryl-1-butanone derivative includes (a) precipitating a racemic crystal of the derivative, from the derivative; and (b) removing the racemic crystal from the derivative. A third process for increasing optical purity of the butanone derivative includes recrystallizing the derivative. Novel compounds are optically active and inactive 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybotanoic aryl ester derivatives. A fourth or fifth process for producing an optically active and inactive 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid aryl ester derivative includes oxidizing an optically active or optically inactive 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-aryl-1-butanone derivative. A sixth process for increasing optical purity of the optically active aryl ester derivative includes recrystallizing the derivative. A seventh process for producing an optically active 4,4,4-trifluoro-3-butanediol includes reducing the optically active aryl ester derivative by a hydride. An eighth or ninth process for producing an optically active or inactive 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid alkyl ester derivative includes reacting under an acid condition the optically active or optically inactive aryl ester derivative with a lower alcohol. It is possible to suitably combine at least two of the first to ninth processes.

Ein erster Prozeß für das Produzieren einer optisch aktiven perfluoroalklylcarbinol Ableitung schließt (a) mit ein, ein optisch aktives Imin mit einem Mittel reagierend, das ein Hemiazetal eines perfluoroalkylaldehyde oder des Hydrats eines perfluoroalkylaldehyde ist, zum eines Kondensats zu erhalten; und (b), das Kondensat unter einer sauren Bedingung hydrolysierend. Ein zweiter Prozeß für die Erhöhung der optischen Reinheit einer optisch aktiven Ableitung 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-aryl-1-butanone schließt (a) mit ein, einen racemischen Kristall der Ableitung, von der Ableitung ausfällend; und (b), den racemischen Kristall von der Ableitung entfernend. Ein dritter Prozeß für die Erhöhung der optischen Reinheit der Butanonableitung schließt das Umkristallisieren der Ableitung ein. Romanmittel sind optisch aktive und unaktivierte Aryl- Ableitungen des Esters 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybotanoic. Ein vierter oder fünfter Prozeß für das Produzieren einer optisch aktiven und unaktivierten sauren Aryl- Ableitung des Esters 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric schließt das Oxidieren einer optisch aktiven oder optisch unaktivierten Ableitung 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-aryl-1-butanone ein. Ein 6. Prozeß für die Erhöhung der optischen Reinheit der optisch aktiven Aryl- Esterableitung schließt das Umkristallisieren der Ableitung ein. Ein 7. Prozeß für das Produzieren eines optisch aktiven 4,4,4-trifluoro-3-butanediol schließt das Verringern der optisch aktiven Aryl- Esterableitung durch ein Hydrid ein. Ein achter oder 9. Prozeß für das Produzieren einer optisch aktiven oder unaktivierten sauren AlkylAbleitung des esters 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric schließt das Reagieren unter eine saure Bedingung der optisch aktiven oder optisch unaktivierten Aryl- Esterableitung mit einem untereren Spiritus ein. Es ist möglich, zwei der mindestens ersten bis 9. Prozesse passend zu kombinieren.

 
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