Preparation of prodrugs for selective drug delivery

   
   

Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

La sintesi di un compound chimico avendo il ABC che può servire per le applicazioni quale la consegna della droga dove A è un chemiluminescente, parte, B di formula è una parte fotocromica e la C è una parte biologicamente attiva dove il ABC può servire da prodrug. I metodi sintetici del romanzo di presente invenzione per formare il prodrug hanno contenuto i punti (1) formare un benzofenone, (2) formando un etilene di diaryl, (3) fissando una parte del ftalimide almeno ad uno dei gruppi arilici dell'etilene per formare un coniugato dell'ftalimide-etilene, (4) condensando due coniugati del etilene-ftalimide per formare un coniugato del ftalimide-pentadiene, (5) convertendo il ftalimide in phthalhydrazide dalla reazione con l'idrazina per formare un residuo dell'elemento portante secondo la presente invenzione e (6) reagendo il residuo dell'elemento portante con una parte nucleofila della droga per formare il prodrug corrispondente. L'elemento portante può essere preparato alternativamente usando l'etilene guidacarta-sostituito di diaryl per fare il leuco cationico corrispondente ting-come il residuo con i metodi conosciuti. Il residuo cationico allora è protetto reagendo con un nucleophile ed è accoppiato con il aminophathalimide tramite l'amminazione palladio-catalizzata per formare il coniugato protetto del ftalimide-pentadiene. Il posteriore è scaldato con l'idrazina per convertire il relativo ftalimide in phthalhydrazide ed è acidificato per dare l'elemento portante. Una funzione supplementare di presente invenzione riguarda l'uso di questi residui come agenti antivirali per il trattamento delle infezioni virali quale il HIV e come agenti anticancro per il trattamento dei cancri quali le viscere, il polmone ed il cancro di seno.

 
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