Novel compounds are provided which are useful as linking groups in chemical
synthesis, preferably in the solid phase synthesis of oligonucleotides and
polypeptides. These compounds are generally photolabile and comprise
protecting groups which can be removed by photolysis to unmask a reactive
group. The protecting group has the general formula
Ar--C(R.sub.1)(R.sub.2)--O--C(O)-- wherein:
Ar is an optionally substituted fused polycyclic aryl or heteroaromatic
group or a vinylogous derivative thereof;
R.sub.1 and R2 are independently H, optionally substituted alkyl, alkenyl
or alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted
heteroaromatic, or a vinylogous derivative of the foregoing; and
X is a leaving group, a chemical fragment linked to
Ar--C(R.sub.1)(R.sub.2)--O--C(O)-- via a heteroatom, or a solid support;
provided that when Ar is 1-pyrenyl and R.sub.1 and R.sub.2 are H, X is not
linked to Ar--C(R.sub.1)(R.sub.2)--O--C(O)-- via a nitrogen atom.
Preferred embodiments are those in which Ar is a fused polycyclic aromatic
hydrocarbon and in which the substituents on Ar, R.sub.1 and R.sub.2 are
electron donating groups. A particularly preferred protecting group is the
"PYMOC" protecting group, pyrenylmethyloxycarbonyl, where Ar is pyrenyl
and R.sub.1 and R.sub.2 are H.
Also provided is a method of forming, from component molecules, a plurality
of compounds on a support, each compound occupying a separate predefined
region of the support, using the protected compounds described above.
I residui del romanzo sono forniti che sono utili come collegamento dei gruppi nella sintesi chimica, preferibilmente nella sintesi di fase solida dei oligonucleotides e dei polipeptidi. Questi residui sono generalmente photolabile e contengono i gruppi di protezione che possono essere rimossi tramite fotodecomposizione per unmask un gruppo reattivo. Il gruppo di protezione ha la formula generale Ar -- C(R.sub.1)(R.sub.2) -- O -- C(O) -- in cui: Ar è un arile policiclico fuso facoltativamente sostituito o un gruppo heteroaromatic o un derivato vinylogous di ciò; R.sub.1 e R2 sono indipendentemente H, alchile facoltativamente sostituito, alchenile o alkynyl, arile facoltativamente sostituito o heteroaromatic facoltativamente sostituito, o un derivato vinylogous del precedente; e la X è un gruppo andante, un frammento chimico collegato a Ar -- C(R.sub.1)(R.sub.2) -- O -- C(O) -- via un heteroatom, o un supporto solido; a condizione che quando Ar è 1-pyrenyl e R.sub.1 e R.sub.2 sono H, la X non è collegata a Ar -- C(R.sub.1)(R.sub.2) -- O -- C(O) -- via un atomo dell'azoto. I metodo di realizzazione preferito sono quelli in cui Ar è un idrocarburo aromatico policiclico fuso ed in quale i sostituenti su Ar, su R.sub.1 e su R.sub.2 sono elettrone che dona i gruppi. Un gruppo di protezione particolarmente-preferito è il gruppo di protezione "di PYMOC", pyrenylmethyloxycarbonyl, in cui Ar è pyrenyl e R.sub.1 e R.sub.2 sono H. Inoltre è fornito un metodo formare, dalle molecole componenti, di una pluralità di residui su un supporto, ciascuno residuo che occupa una regione predefinita separata del supporto, usando i residui protetti descritti precedentemente.
