This invention relates to (R)- and
(S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine (R-1 and
S-1) and (R)- and
(S)-2,2'-bis(diarylphospinoamino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binap
hthyl (R-2 and S-2) and (R)- and
(S)-2,2'-bis(diaklphospinoamino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaph
thyl (R-3 and S-3); to a process for the preparation of R-1 and S-1 in
which (R) or (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine is partially hydrogenated in
the presence of Adam's catalyst (5-20 wt/o of starting material) at
20-100.degree. C. for 20-100 hours in glacial acetic acid (solvent); to a
process for the preparation of R-2, S-2, R-3 and S-3 in which R-1 or S-1
is reacted with chlorodiarylphosphine or chlorodialkylphosphine in the
presence of n-butyllithium; and to the rhodium complexes containing 2 or 3
as effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of prochiral
substrates such as olefins to produce higher valued chiral products; and
to the asymmetric catalytic hydrogenation of enamides under mild
conditions using the Rh-(2) or Rh-(3) as catalyst with chemical yields as
high as 100% and enantiomeric excess (e.e.) as high as 99%.
Cette invention concerne (r) - et (S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine (R-1 et S-1) et (r) - et (hthyl de S)-2,2'-bis(diarylphospinoamino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binap (R-2 et S-2) et (r) - et (thyl de S)-2,2'-bis(diaklphospinoamino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaph (R-3 et S-3) ; à un procédé pour la préparation de R-1 et de S-1 dans lesquels (r) ou (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine est partiellement hydrogéné en présence du catalyseur d'Adam (5-20 wt/o de produit de départ) à 20-100.degree. C. pendant 20-100 heures en acide acétique glaciaire (dissolvant) ; à un procédé pour la préparation de R-2, de S-2, de R-3 et de S-3 dans lesquels R-1 ou S-1 est mis à réagir avec le chlorodiarylphosphine ou le chlorodialkylphosphine en présence du n-butyllithium ; et aux complexes de rhodium contenant 2 ou 3 en tant que catalyseurs efficaces pour l'hydrogénation asymétrique des substrats prochiral tels que des oléfines pour produire plus haut a évalué les produits chiraux ; et à l'hydrogénation catalytique asymétrique des enamides dans des conditions modérées employer le Rhésus-(2) ou Rhésus-(3) comme catalyseur avec le produit chimique rapporte aussi haut que 100% et excès enantiomeric (e.e.) aussi haut que 99%.
