Methods for the alkylation of alcohols, amines and thiols by the use of cyclic sulfates are disclosed. The alkylated sulfates formed are versatile intermediates which may be further elaborated by methods of the invention. In particular, methods for the alkylation of the 2', 3' or 5'-hydroxy position of nucleosides and nucleoside analogs with cyclic sulfates to form the 2', 3' or 5'-O-alkyl sulfate modified compounds are disclosed. Displacement of the 2',3' or 5'-O-sulfate with a nucleophile provides 2', 3' or 5'-O-modified nucleosides and nucleoside analogs useful for the synthesis of oligomeric compounds having improved hybridization affinity and nuclease resistance.

Methoden für die Alkylierung von Spiritus, von Aminen und von Thiolalkoholen durch den Gebrauch der zyklischen Sulfate werden freigegeben. Die alkylierten gebildeten Sulfate sind vielseitige begabt Vermittler, die durch Methoden der Erfindung weiter ausgearbeitt werden können. Insbesondere änderten Methoden für die Alkylierung der Position 2', 3' oder 5'-hydroxy der Nukleoside und der Nukleosidentsprechungen mit den zyklischen Sulfaten, zum des Sulfats 2', 3' oder 5'-O-alkyl zu bilden Mittel werden freigegeben. Versetzung des 2', der 3 ' oder des 5'-O-sulfate mit einem nucleophile stellt 2 ', 3 ' oder die Nukleoside 5'-O-modified und Nukleosidentsprechungen zur Verfügung, die für die Synthese der Oligomeren Mittel nützlich sind, die Hybridationaffinität und Nukleasewiderstand verbessert werden.