A process for the preparation of
(R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-propan-2-ol, which is a useful
intermediate in the synthesis of the widely used antibiotic Levofloxacin
is provided. A process for the preparation of
(R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-2-trimethylsiloxypropane is also
described. The process includes the ring opening of (R)-propylene oxide
with 2,3-difluoro-6-nitrophenyl trimethylsilyl ether in the presence of an
optically active Co(salen) catalyst. The trimethylsilyl group of the
reactant is transferred to the product aryloxy alcohol, which serves to
protect the secondary alcohol in situ. Upon isolation, the trimethylsilyl
group is removed and the resulting regioisomeric mixture purified to yield
the desired (R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-propan-2-ol in high purity
and yield.
Un procedimento per la preparazione di (R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-propan-2-ol, che è un intermediario utile nella sintesi del Levofloxacin antibiotico ampiamente usato è fornito. Un procedimento per la preparazione di (R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-2-trimethylsiloxypropane inoltre è descritto. Il processo include l'apertura dell'anello di (ossido del R)-propilene con etere trimetilsililico 2,3-difluoro-6-nitrophenyl in presenza di un catalizzatore otticamente attivo di Co(salen). Il gruppo trimetilsililico del reattivo è trasferito all'alcool di aryloxy del prodotto, che serve a proteggere l'alcool secondario in situ. Su isolamento, il gruppo trimetilsililico è rimosso e la miscela regioisomeric risultante purificato per rendere voluto (R)-1-(2,3-difluoro-6-nitrophenoxy)-propan-2-ol nell'elevata purezza e rendere.