A method for the oxidation of substrates comprising treating an aqueous,
basic solution of a substrate having an oxidizable functionality using an
elemental halogen as terminal oxidant in the presence of an oxoammonium
catalyst/halide co-catalyst system. Use of elemental halogen, preferably
chlorine gas or elemental bromine, unexpectedly allows oxidation without
significant degradation of the substrate. The substrate is preferably a
monosaccharide, oligosaccharide, or polysaccharide, and the oxidizable
functionality is preferably an aldehyde, hemiacetal, or a primary alcohol.
An effective source of the oxoammonium catalyst is
2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxy (TEMPO) and a particularly economical
and effective catalyst is
4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxy.
Un método para la oxidación de los substratos que abarcan que trata una solución acuosa, básica de un substrato que tiene una funcionalidad oxidizable usando un halógeno elemental como oxidante terminal en la presencia de un sistema del co-catalizador del oxoammonium catalyst/halide. El uso del halógeno elemental, preferiblemente gas de la clorina o bromo elemental, permite inesperado la oxidación sin la degradación significativa del substrato. El substrato es preferiblemente un monosacárido, un oligosaccharide, o un polisacárido, y la funcionalidad oxidizable es preferiblemente un aldehino, hemiacetal, o un alcohol primario. Una fuente eficaz del catalizador del oxoammonium es 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxy (TEMPO) y un catalizador particularmente económico y eficaz es 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxy.