The reactivity of a number of p-methylphenyl thioglycoside (STol) donors
which are either fully protected or have one hydroxyl group exposed has
been quantitatively determined by HPLC in conjunction with the development
of a broadly applicable approach for a facile one-pot synthesis of
oligosaccharides. The influence on reactivity of the structural effects of
different monosaccharide cores and different protecting groups on each
glycoside donor is characterized and quantified. In addition, a
correlation between glycosyl donor reactivity and the chemical shift of
the anomeric proton by .sup.1 H NMR has been established. A database of
thioglycosides as glycosyl donors has been created using this reactivity
data. The utility is demonstrated by the easy and rapid one-pot assembly
of various linear and branched oligosaccharide structures. In addition, a
computer program has been described for use as a database search tool and
guide for the selection of building blocks for the one-pot assembly of a
desired oligosaccharide or a library of individual oligosaccharides.
La réactivité d'un certain nombre de donateurs de thioglycoside de p-methylphenyl (STol) qui ou sont entièrement protégés ou ont un groupe d'hydroxyle exposé a été quantitativement déterminée par HPLC en même temps que le développement d'une approche largement applicable pour une synthèse facile d'un-pot des oligosaccharides. L'influence sur la réactivité des effets structuraux de différents noyaux de monosaccharide et de différents groupes protecteurs sur chaque donateur de glycoside est caractérisée et mesurée. En outre, une corrélation entre la réactivité de distributeur glycosylique et le décalage chimique du proton anomérique par le sup.1 H RMN a été établie. Une base de données des thioglycosides en tant que donateurs glycosyliques a été créée en utilisant ces données de réactivité. L'utilité est démontrée par le pot facile et rapide un- de diverses structures linéaires et embranchées d'oligosaccharide. En outre, un programme machine a été décrit pour l'usage comme un outil et un guide de recherche de base de données pour le choix des modules pour le pot un- d'un oligosaccharide désiré ou une bibliothèque de différents oligosaccharides.
