Compounds of formulae I and Ia, ##STR1## wherein X.sub.1 is secondary phosphino; R.sub.3 is hydrogen, a hydrocarbon radical having from 1 to 20 carbon atoms, a heterohydrocarbon radical, bonded via a carbon atom, having from 2 to 20 atoms and at least one hetero atom selected from the group O, S and NR, or ferrocenyl; R is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; each R.sub.4 individually or both R.sub.4 together are a hydrocarbon radical having from 1 to 20 carbon atoms; and R.sub.01 and R.sub.02 are each independently of the other a hydrogen atom or a hydrocarbon radical having from 1 to 20 carbon atoms, are chiral ligands for metal complexes with metals of sub-groups I and VIII, which are catalysts for asymmetric addition reactions, for example of hydrogen, to prochiral unsaturated organic compounds.

Compostos das fórmulas I e Ia, ## do ## STR1 wherein X.sub.1 é phosphino secundário; R.sub.3 é hidrogênio, um radical de hidrocarboneto que tem 1 a 20 átomos de carbono, um radical do heterohydrocarbon, ligado através de um átomo de carbono, tendo 2 a 20 átomos e ao menos um átomo do hetero selecionados do grupo O, S e NR, ou ferrocenyl; R é H ou C.sub.1 - alkyl C.sub.4; cada R.sub.4 individualmente ou ambos os R.sub.4 são junto um radical de hidrocarboneto que tem 1 a 20 átomos de carbono; e R.sub.01 e R.sub.02 são cada uma independentemente do outra um o átomo do hidrogênio ou um radical de hidrocarboneto que tem 1 a 20 átomos de carbono, são ligands chiral para complexos do metal com metais dos subgrupos I e VIII, que são catalizadores para reações asymmetric da adição, para o exemplo do hidrogênio, aos compostos orgânicos unsaturated prochiral.