The present invention refers to the synthesis and application of
2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-N-oxyl-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-3-ami
ne-4-carboxylic acid, a novel paramagnetic amino acid derivative (spin
label), denominated Fmoc-Poac. Fmoc-Poac can be coupled to peptide
sequences and other molecules or systems. It can be inserted anywhere in a
peptide segment, even at an internal position if necessary, after removal
of its temporary amine protecting group, Fmoc. Owing to its pyrrolidine
structure, this molecule may induce differentiated conformations as
compared with normal .alpha.-amino acids, thus being a valuable probe for
structural-biological activity of several relevant peptides. The
Poac-angiotensin II analogue was synthesized as a model according to its
use as a chemical derivative.
De onderhavige uitvinding verwijst op de synthese en de toepassing van 2.2.5.5-tetramethylpyrrolidine-n-oxyl-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-3-AMI Ne-4-carboxylic zuur, een nieuw paramagnetisch aminozuurderivaat (rotatieetiket), benoemde fmoc-Poac. Fmoc-Poac kan aan peptide opeenvolgingen en andere molecules of systemen worden gekoppeld. Het kan overal in een peptide segment, zelfs bij een interne positie, na verwijdering van zijn tijdelijke amine indien nodig worden opgenomen die groep, Fmoc beschermt. Ten gevolge van zijn pyrrolidine structuur, kan deze molecule onderscheiden conformations vergeleken met normale alpha.-aminozuren veroorzaken, dus zijnd een waardevolle sonde voor structureel-biologische activiteit van verscheidene relevante peptides. Poac-Angiotensin II werd analogon samengesteld als model volgens zijn gebruik als chemisch derivaat.
