The present invention provides a production method of an optically active
.beta.-amino-.alpha.-hydroxycarboxylic acid, which includes the following
steps (a)-(c):
(a) treating an optically active N-carbamate protected .beta.-amino epoxide
with an acid to give an optically active 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone;
(b) oxidizing the resulting compound in the presence of
2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy and hypochlorite to give an optically
active 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid; and
(c) treating the 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid with a base,
and a production method of an optically active N-carbamate protected
.beta.-amino-.alpha.-hydroxycarboxylic acid which includes protection of
the amino group with a carbamate type protecting group. The industrial
production method of the present invention can produce these compounds
efficiently.
La presente invenzione fornisce un metodo di produzione di un acido beta.-amminico-.alpha.-idrossicarbossilico otticamente attivo, che include i seguenti punti (a)-(c-(c): (a) trattando un N-carbammato otticamente attivo ha protetto l'epossido beta.-amminico con un acido per dare un 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone otticamente attivo; (b) ossidare il residuo risultante in presenza di 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy e dell'ipoclorito per dare un acido otticamente attivo 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic; e (c) trattare l'acido 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic con una base e un metodo di produzione di un N-carbammato otticamente attivo ha protetto l'acido beta.-amminico-.alpha.-idrossicarbossilico che include la protezione del gruppo amminico con un tipo gruppo di protezione del carbammato. Il metodo di produzione industriale di presente invenzione può produrre efficientemente questi residui.
