Production method of .beta.-amino-.alpha.-hydroxycarboxylic acid

   
   

The present invention provides a production method of an optically active .beta.-amino-.alpha.-hydroxycarboxylic acid, which includes the following steps (a)-(c): (a) treating an optically active N-carbamate protected .beta.-amino epoxide with an acid to give an optically active 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone; (b) oxidizing the resulting compound in the presence of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy and hypochlorite to give an optically active 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid; and (c) treating the 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid with a base, and a production method of an optically active N-carbamate protected .beta.-amino-.alpha.-hydroxycarboxylic acid which includes protection of the amino group with a carbamate type protecting group. The industrial production method of the present invention can produce these compounds efficiently.

La presente invenzione fornisce un metodo di produzione di un acido beta.-amminico-.alpha.-idrossicarbossilico otticamente attivo, che include i seguenti punti (a)-(c-(c): (a) trattando un N-carbammato otticamente attivo ha protetto l'epossido beta.-amminico con un acido per dare un 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone otticamente attivo; (b) ossidare il residuo risultante in presenza di 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy e dell'ipoclorito per dare un acido otticamente attivo 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic; e (c) trattare l'acido 4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic con una base e un metodo di produzione di un N-carbammato otticamente attivo ha protetto l'acido beta.-amminico-.alpha.-idrossicarbossilico che include la protezione del gruppo amminico con un tipo gruppo di protezione del carbammato. Il metodo di produzione industriale di presente invenzione può produrre efficientemente questi residui.

 
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