An efficient synthesis for the selective and efficient 1'-N derivatization of biotin is reported. The derivatized biotin acts as a stable analog of the carboxyphosphate intermediate in naturally-occurring biotin-mediated CO.sub.2 transfer. The synthesis may readily be scaled up to perform large-scale, selective acylations of biotin. The stable analog of the intermediate can inhibit the activity of the biotin carboxylase enzymes such as acetyl CoA carboxylase, and HIV protease. The functionalization at the 1'-N of biotin results in the attachment of an electrophilic "handle" amenable to reaction with a wide variety of nucleophiles to generate a new family of biotin analogs.

Une synthèse efficace pour la dérivatisation 1'-N sélective et efficace de la biotine est rapportée. La biotine dérivatisée agit en tant qu'analogue stable de l'intermédiaire de carboxyphosphate dans le transfert CO.sub.2 biotine-négocié naturel. La synthèse peut aisément être mesurée jusqu'à effectuent des acylations à grande échelle et sélectives de biotine. L'analogue stable de l'intermédiaire peut empêcher l'activité des enzymes de carboxylase de biotine telles que la carboxylase de CoA d'acétyle, et la protéase d'HIV. Le functionalization au 1'-N des résultats de biotine dans l'attachement d'une "poignée" électrophile favorable à la réaction à une grande variété de nucleophiles pour produire d'une nouvelle famille des analogues de biotine.