The present invention features a chemoselective ligation reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves condensation of a specifically engineered phosphine, which can provide for formation of an amide bond between the two reactive partners resulting in a final product comprising a phosphine moiety, or which can be engineered to comprise a cleavable linker so that a substituent of the phosphine is transferred to the azide, releasing an oxidized phosphine byproduct and producing a native amide bond in the final product. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

A invenção do presente caracteriza uma reação chemoselective do ligation que possa ser realizada sob circunstâncias physiological. No general, a invenção envolve a condensação de um phosphine especificamente projetado, que possam fornecer para a formação de uma ligação do amido entre os dois sócios reactive tendo por resultado um produto final que compreende um moiety do phosphine, ou que possa ser projetado para compreender um linker cleavable de modo que um substituent do phosphine seja transferido ao azide, liberando um byproduct oxidado do phosphine e produzindo uma ligação nativa do amido no produto final. O selectivity da reação e de sua compatibilidade com ambientes aqueous fornece para sua aplicação em vivo (por exemplo, na superfície da pilha ou intracellularly) e em vitro (por exemplo, síntese dos peptides e dos outros polímeros, produção (por exemplo, etiquetada) de aminos-ácido modificados).