The invention concerns quinoline derivatives of formula (I) in which:
R.sub.a, R.sub.b and R.sub.c, identical or different represent one or
several substituents, themselves identical or different, in any position
on the cycles, this or these substituents being selected among a
--(CH.sub.2).sub.n --Y or --CH.dbd.CH--Y group, in which Y is halogen,
--OH, --OR, --COH, --COR, --COOH, COOR, --COH, --COR, --CONH.sub.2,
--CON(R.sub.x, R.sub.y)--CH.dbd.NOH, --CO-- --CH.dbd.NOH, --NH.sub.2,
--N(R.sub.x, R.sub.y), --NO.sub.2, --PO(OR).sub.2 --SH.sub.2, --SR,
--SO.sub.2 R, --SO.sub.2 NHR, CN, or Z(R.sub.c) in which R is a C1-C8
alkyl, or aryl or a heterocyclic compound, R.sub.x and R.sub.y, identical
or different are C1-C5 alkyl, an aryl or heterocyclic compound and n is
nil or a whole number between 1 and 5 R.sub.b can further represent a
hydrogen, and when Y is --COOH or --COOR in R.sub.c, Z, if it represents
an aryl, comprises at least 3 substituents or the quinoline ring is
trisubstituted; X is an ethylene double bond; a --(CH.sub.2).sub.n --
group in which n is a whole number between 1 and 5: or a --CH(R.sub.d
--CH(R.sub.e) group, R.sub.d and R.sub.e, identical or different,
representing a hydrogen, a halogen, hydroxy or epoxy; or a
--(CH.sub.2).sub.n, --O--C--(CH.sub.2).sub.m --, --(CH.sub.2).sub.n,
--C(O)--O--(CH.sub.2).sub.m, --(CH.sub.2).sub.n, --O--(CH.sub.2).sub.m --,
(CH.sub.2).sub.n, --N(Q)--(CH.sub.2).sub.m --, or (CH.sub.2).sub.n,
--S(O)--(CH.sub.2).sub.m --, group, in which n=1 to 8, m=0 to 8, t=0, 1 or
2, and Q=h, aryl or alkyl. The invention also concerns the
pharmaceutically acceptable salts of these derivatives, the
diastereoisomeric and the enantiomeric forms thereof. The invention is
useful as medicines with HIV anti-integrase inhibiting effect.
L'invention concerne les dérivés de quinoline de la formule (i) dans lesquels : R.sub.a, R.sub.b et R.sub.c, identique ou différent représente un ou plusieurs substituants, eux-mêmes identique ou différent, en n'importe quelle position sur les cycles, ceci ou ces substituants qui est choisi parmi a -- (CH.sub.2).sub.n --Y ou -- CH.dbd.CH -- groupe de Y, dans lequel Y est l'halogène, --OH, --OR, -- coh, -- cor, -- cooh, COOR, -- coh, -- cor, -- CONH.sub.2, -- CON(R.sub.x, R.sub.y) -- CH.dbd.NOH, --CO -- -- CH.dbd.NOH, -- NH.sub.2, -- N(R.sub.x, R.sub.y), -- NO.sub.2, -- PO(OR).sub.2 -- SH.sub.2, --SR, -- SO.sub.2 R, -- SO.sub.2 NHR, CN, ou Z(R.sub.c) dans lequel R est un alkyl C1-C8, ou aryle ou un composé, un R.sub.x et un R.sub.y hétérocycliques, identique ou différent sont l'alkyl C1-C5, un aryle ou un composé hétérocyclique et un n est zéro ou un nombre entier entre 1 et 5 R.sub.b peut plus loin représenter un hydrogène, et quand Y est -- cooh ou -- le coor dans R.sub.c, Z, s'il représente un aryle, comporte au moins 3 substituants ou l'anneau de quinoline est trisubstituted ; X est une obligation de double d'éthylène ; a -- (CH.sub.2).sub.n -- groupe dans lequel n est un nombre entier entre 1 et 5 : ou a -- CH(R.sub.d -- CH(R.sub.e) groupe, R.sub.d et R.sub.e, identique ou différent, représentant un hydrogène, un halogène, hydroxy ou époxyde ; ou a -- (CH.sub.2).sub.n, -- O -- C -- (CH.sub.2).sub.m --. -- (CH.sub.2).sub.n, -- C(O) -- O -- (CH.sub.2).sub.m, -- (CH.sub.2).sub.n, -- O -- (CH.sub.2).sub.m --. (CH.sub.2).sub.n, -- N(Q) -- (CH.sub.2).sub.m --. ou (CH.sub.2).sub.n, -- S(O) -- groupe de (CH.sub.2).sub.m --., dans lequel n=1 à 8, m=0 à 8, t=0, 1 ou 2, et Q=h, aryle ou alkyl. L'invention concerne également les sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, des formes diastereoisomeric et enantiomeric en. L'invention est utile car des médecines avec l'effet empêchant d'anti-integrase d'HIV.
