An optically active N-protected azetidine-2-carboxylic acid (5) can be
produced by preparing an optically active 4-amino-2-halobutyric acid (3)
by halogenating an optically active 3-hydroxy-2-pyrrolidinone (1) with
inversion of configuration to prepare an optically active
3-halo-2-pyrrolidinone (2) followed by hydrolysis or
by halogenating an optically active 4-amino-2-hydroxybutyric acid ester (6)
with inversion of configuration to prepare an optically active
4-amino-2-halobutyric acid ester (7) followed by hydrolysis or
by halogenating the compound (6) with inversion of configuration to prepare
the compound (7), cyclizing the same to prepare the compound (2) followed
by hydrolysis,
further cyclizing the compound (3) followed by treating the reaction
product with an amino group-protecting agent. The thus-obtained compound
(5) can be improved its optical purity further by recrystallization
##STR1##
Ένα οπτικά ενεργό ν-προστατευμένο αζετηδηνε-2-καρβοξυλικό οξύ (5) μπορεί να παραχθεί με την προετοιμασία ενός οπτικά ενεργού 4-αμινο-2- halobutyric οξέος (3) με την αλογόνωση ενός οπτικά ενεργού 3-υδροξύ-2-πυρροληδηνονε (1) με την αντιστροφή της διαμόρφωσης για να προετοιμάσει ένα οπτικά ενεργό 3-φωτοστέφανος-2-πυρροληδηνονε (2) που ακολουθείται από την υδρόλυση ή με την αλογόνωση ενός οπτικά ενεργού 4-αμινο-2-χυδροξυψuτυρηθ όξινου εστέρα (6) με την αντιστροφή της διαμόρφωσης για να προετοιμάσει έναν οπτικά ενεργό 4-αμινο-2- halobutyric όξινο εστέρα (7) που ακολουθείται από την υδρόλυση ή με την αλογόνωση της ένωσης (6) με την αντιστροφή της διαμόρφωσης για να προετοιμάσει την ένωση (7), poy το ίδιο πράγμα για να προετοιμάσει την ένωση (2) που ακολουθείται από την υδρόλυση, περαιτέρω cyclizing η ένωση (3) που ακολουθείται με τη μεταχείρηση του προϊόντος αντίδρασης με έναν αμινο ομάδα-προστατεύοντας πράκτορα. Η κατά συνέπεια-αποκτηθείσα ένωση (5) μπορεί να βελτιωθεί την οπτική αγνότητά της περαιτέρω από recrystallization ## STR1 ##
